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Para além dos hits e de uma carreira estratosférica, Madonnatambém coleciona polêmicas. A cantora, que já foi excomungada pela Igreja Católica e divide o armário com o filho, de 18 anos, já protagonizou diversos momentos controversos na história da música pop. Um deles tem relação com Gabriel Trupin, dançarino da 'Blond Ambition Tour' (1990). O jovem faleceu com apenas 26 anos em decorrência da AIDS e teve um relacionamento dual com a rainha do pop.
Ator e dançarino, Gabriel Trupin ganhou ainda mais reconhecimento midiático ao participar da icônica turnê de Madonna nos anos 90. O show, que contava com simulação de masturbação e outras cenas para lá de ousadas, fez nascer o documentário 'Na Cama com Madonna' (1991), em que é possível observar os bastidores do espetáculo e entender a relação dos dançarinos com a estrela.
Madonna se dizia uma mãe para os jovens dançarinos, que em grande maioria eram gays e lutavam contra o estigma da AIDS, na época, erroneamente associada à eles. Sem medo de retaliações (ela nunca teve mesmo!), a rainha do pop foi uma das primeiras a falar abertamente sobre a doença e destacar a importância da camisinha e outros cuidados sexuais. No documentário, fica claro que a cantora tentava 'quebrar' o preconceito com relação aos homossexuais e o avanço do vírus do HIV.
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Gabriel é um dos que roubam a cena no filme, sempre sorridente e 'brincalhão' ao lado de Madonna. Na ocasião, ele enfrentava a doença, mas ninguém - nem mesmo a voz de 'Like a Virgin' - sabia de seu drama. Além dele, Salim Gauwloos e Carlton Wilborn também lutavam contra o vírus em segredo.
"Eu acho um pouco irônico porque era na música 'Into the Groove', que a Madonna falava sobre ter que colocar camisinha... era Madonna, Gabriel, eu e Carlton que fazíamos esse número", contou Gauwloos à BBC, em 2018. "Qualquer coisa que ela dissesse sobre Aids, dentro de mim eu sentia: 'Ai, meu Deus, de novo não'. Mas provavelmente todos nós estávamos pensando isso", admitiu o bailarino sobre ele e os colegas.
Para além da realidade difícil e triste dos dançarinos, Gauwloos secretamente guardava uma 'paixonite' por Gabriel. Em 'Na Cama com Madonna', uma das cenas que gerou bastante polêmica, esteve justamente relacionada à esse sentimento. Em determinado momento, a equipe da turnê - incluindo Madonna! - decide brincar de 'verdade ou desafio' e os dois são desafiados a darem um beijão. A cena mostrou toda a sensualidade e vontade dos dançarinos, mas prejudicou Trupin...
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O jovem se sentiu exposto por Madonna, já que ainda não tinha falado abertamente sobre sua sexualidade para a família e namorava escondido. Por conta de todo o estigma da época com o HIV e com os gays, Gabriel decidiu processar a diva pop. Um ano após o lançamento do documentário, eles foram parar na Justiça por invasão de privacidade e um acordo foi feito fora dos tribunais. Outros dois dançarinos também processaram a cantora por pagamentos contratualmente retidos.
No ano seguinte, em 1995, Gabriel faleceu por conta da AIDS. O dançarino chegou a ganhar o processo e conseguiu aproveitar os últimos momentos, dando conforto para a mãe e até viajando para a Grécia, segundo um amigo próximo. Trupin foi cremado pela família, que até hoje guarda uma fotografia do jovem com Madonna na sala de casa.
28 anos depois da morte de Gabriel, ignorando qualquer mágoa, Madonna optou por homenagear o eterno 'filho'. Em uma performance emocionante de 'Live To Tell', a cantora olha para uma imagem do dançarino no centro do palco e o direciona as palavras lindas da canção, que faz uma reflexão sobre os aprendizados da vida. Além dele, outros nomes conhecidos que morreram por conta da AIDS também são exibidos.