Filha de Angelina Jolie e Brad Pitt, Shiloh chama atenção desde a infância pela originalidade dos looks. Ao longo de seus 15 anos, a jovem passou por uma mudança radical em seus outfits. Conforme crescia, Shiloh se vestia com roupas tradicionalmente usadas por meninos. Em 2008, Brad declarou que a herdeira preferia ser chamada por nomes masculinos, como Peter ou John.
Em uma première em 2017, Shiloh escolheu ir de terno e Jolie defendeu o estilo próprio de moda da filha. "Ela gosta de roupas mais soltas e de ternos. Gosta de se vestir como um garoto e quer ser um. Então, cortamos o cabelo dela. Ela gosta de usar coisas de meninos e acha que é um dos irmãos", explicou. Nos anos seguintes, a adolescente continuou frequentando eventos com looks como blazers e calças.
Shiloh é dona de uma personalidade forte e, quando pode, participa das viagens humanitárias com Angelina Jolie. Durante a pandemia do coronavírus, ela ficou apenas com a família, com quem aparece frequentemente em passeios.
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Mudando o visual, Shiloh surgiu de vestido nas premiéres do filme "Eternos", novo filme da mãe, e está com o cabelo mais comprido. Em Roma, na Itália, a jovem apostou em uma peça da Versace, mas preta. A maior discrição da produção foi quebrada por um tênis com estampa animal print, o mesmo usado em um passeio pela cidade.
No BFI IMAX Waterloo, em Londres, no Reino Unido, Shiloh colocou seu próprio estilo em um modelito floral da Dior que Angelina usou enquanto promovia seu filme de 2019, "Malévola: A Senhora do Mal". Em vez da silhueta original, a jovem teve a barra alterada e o comprimento ficou logo acima do joelho.
Já na pré-estreia do documentário Paper & Glue: A JR Project, sobre o artista de rua JR, Shiloh investiu em um moletom, jeans destroyed e tênis Converse. Com os fios naturalmente penteado para trás, a adolescente posou no red carpet com Jolie e impressionou pela semelhança com a mãe famosa. O evento foi realizado no Museum Of Tolerance, que fica em Los Angeles, na Califórnia.
