Preso por crimes como tráfico sexual, associação criminosa e agressão, P. Diddy foi namorado de Jennifer Lopez na época em que a cantora e atriz se tornou uma superstar global. O romance teve início em 1999 - mesmo ano em que os dois foram presos após uma confusão em uma boate.
O caso aconteceu na madrugada do dia 27 de dezembro de 1999. Segundo testemunhas, Diddy disparou uma pistola dentro de uma boate após uma briga entre grupos. Dois homens e uma mulher sofreram lesões no rosto e no ombro.
Jennifer e Diddy foram detidos quando saíam da boate, sob acusação de posse ilegal de armas. Testemunhas ainda apontam que o casal estava na parte de trás do veículo, exibindo a pistola.
A Polícia encontrou a pistola no carro do rapper e afirmou que ela havia sido roubada na Geórgia. Como nenhum dos dois tinha licença de porte de arma de fogo, Jennifer e Diddy receberam uma acusação formal por posse criminal de arma de propriedade roubada. Ele negou tudo na época e garantiu que "não possuía armas e que as acusações contra ele são 100% falsas".
Um policial de Nova York, identificado como Derrick Parker, ameaçou lançar um livro sobre o caso. Ele foi um dos agentes responsáveis por resguardar a cela onde Jennifer ficou presa por horas. "Os policiais a deixaram algemada, enquanto ela ainda estava usando um casaco rosa com pele. Ela chorava e gritava. Sua agitação toda era porque eles haviam colocado as algemas de forma incômoda", disse.
Jennifer foi liberada no mesmo dia, sem precisar de fiança. A Justiça não seguiu em frente nas acusações contra ela por falta de provas. Ela havia acabado de dar início à sua carreira musical e o hit "If You Had My Love" era um dos mais tocadas da época. Já Diddy deixou a cadeia dias depois após pagar 10 mil dólares. Em 2001, ele foi absolvido.
O namoro de Jennifer e Diddy chegou ao fim em 2001. Ela já confessou publicamente que o término aconteceu por conta das infidelidades do artista.