Ao longo das suas várias décadas como realizador, Clint Eastwood teve a oportunidade de trabalhar com alguns dos melhores atores de Hollywood e, tal como outros grandes cineastas como Martin Scorsese, Quentin Tarantino ou Robert Zemeckis. Por um lado, é comum que Eastwood se rodeie de pessoas em quem confia nas diferentes equipes técnicas necessárias à realização de qualquer produção, mas também existem alguns artistas que tiveram a oportunidade de trabalhar com ele em diversas ocasiões.
Embora Meryl Streep, Morgan Freeman, Gene Hackman, Tommy Lee Jones e Kevin Costner tenham colaborado com Eastwood em diversas ocasiões, outros atores como Tom Hanks só tiveram a oportunidade de fazê-lo uma vez na vida, mas foi o suficiente para chegar a conhecer seus métodos.
"Ele trata seus atores como cavalos porque, quando fez a série Rawhide dos anos 60, o diretor gritou 'Ação! Então, quando ele está no comando, ele diz em voz muito baixa e suave: 'Ok, vá em frente', e em vez de gritar 'Corta!'' e todos os cavalos estavam correndo", disse Hanks sobre trabalhar com Sully.
Assim como Hanks, outra das grandes estrelas de Hollywood que só teve a oportunidade de trabalhar com Clint Eastwood em uma ocasião foi Leonardo DiCaprio, que estrelou a cinebiografia J. Edgar, em 2011, como J. Edgar Hoover, o primeiro diretor do FBI a permanecer no cargo há quase 50 anos.
Embora J. Edgar não seja o melhor filme de DiCaprio como ator ou de Eastwood como diretor, o vencedor do Oscar por "O Regresso" foi muito elogiado por seu trabalho como investigador histórico.
O papel não recebeu uma indicação ao Oscar, mas conquistou o respeito de Eastwood, que garantiu na época em declarações ao The Hollywood Reporter que gostou da maneira de pensar do intérprete ao aceitar o trabalho. E, como foi noticiado na época, Leonardo DiCaprio concordou em cortar seu salário em 90% para fazer aquele filme.
Embora seus honorários na época fossem de cerca de US$ 20 milhões por filme, DiCaprio concordou em receber apenas US$ 2 milhões por J. Edgar. Um gesto que Eastwood não hesitou em elogiar:
Ele poderia ter ganhado muito dinheiro apenas fazendo filmes de grande sucesso cheios de efeitos especiais. Mas é alguém que quer diversificar a sua carreira, da mesma forma que eu sempre quis diversificar a minha como realizador.
O que não se sabe ao certo é qual a imagem que DiCaprio tinha de seu trabalho com Eastwood. Segundo rumores da época, ambos teriam suas diferenças no set de filmagem, mas nada que algum deles tenha reconhecido formalmente. Na verdade, logo depois o diretor quis trabalhar novamente com o ator, embora DiCaprio tenha optado por um filme de Quentin Tarantino, "Django Livre".