Madonna teve um dos segredos de seu passado revelado por uma amiga de longa data. Em entrevista ao programa "Watch What Happens Live", dos Estados Unidos, Debi Mazar contou que o ator Sean Penn teria sido o verdadeiro amor da vida da rainha do pop. Eles foram casados nos anos 80 e tiveram um relacionamento conturbado.
Sem se abrir muito ela foi questionada por Andy Cohen, o apresentador da atração, sobre quem seria o grande amor da vida de Madonna: "Sean", foi a resposta. Questionada se era o Penn, ela disse: "Talvez", se limitou. Eles se casaram em 1985 e se divorciaram em 1989 após algumas confusões.
Entre uma briga pública e uma acusação de agressão, os dois sempre foram vistos juntos em eventos públicos como um casal "feliz". O ator conheceu a cantora durante as gravações do clipe de "Material Girl" e desde o divórcio eles mantem uma relação pública amigável.
Madonna atualmente se dedica a promoção do "Projeto Secreto " que ela realizou com o fotógrafo Steven Klein. Sem uma ideia concreta do que seja ela já divulgou dois vídeos promocionais do projeto. Neles ela aparece sempre com um visual sadomasoquista entre palavras de ordem.