De todos os irmãos 'Bridgerton', Gregory é quem menos aparece na série até agora. O motivo é simples: ele é o caçula e bem mais novo que todos os outros. Assim, ainda não está muito envolvido em todas as tramas e polêmicas que seus irmãos vivem. Porém, isso muda com o tempo. No 8º livro de 'Bridgerton', chamado 'A Caminho do Altar', é contada a história de Gregory, que é bem surpreendente. Saiba tudo!
As investidas de Gregory não funcionam e Hermione nem dá atenção para ele. Na verdade, ela se casa com Conde de Fennsworth. Em uma noite com muita bebida, Gregory e Lucy acabam se beijando. O jovem Bridgerton também começa a se apegar à amiga depois disso. Porém, ela vive um relacionamento tóxico com Lorde Haselby. Lucy é tratada como 'mercadoria' em seu noivado e acaba casando com ele mesmo assim.
Os Bridgertons iniciam uma tentativa de livrá-la do casamento, apostando em brigas e chantagens. No fim, eles conseguem anular o casamento de Lucy. Ela fica livre e, então, se casa com Gregory. Depois de casados, Lucy e Gregory chegam a ter 9 filhos juntos.